陈晓的角色可塑性有目共睹，他曾在多部电视剧中以女装造型示人，对于长相清秀俊朗的他而言，挑战女装扮相似乎并非难事林平之 陈晓女装，回顾陈晓的曾经在剧中的女装造型，其中有几套相当惊艳，甚至于雌雄难辨。不过，也有的造型让人笑掉大牙，给剧情增添了喜剧的因素。

《笑傲江湖》林平之

当然，林平之这个角色不能说是女性角色，但剧中在他修炼辟邪剑谱之后林平之 陈晓女装，服装造型更多的偏向女性化：声音变得阴柔，服装颜色趋向艳丽，妆容虽然邪魅，眼神确是柔情似水，再加上一缕飘逸的刘海，陈晓的“盛世容颜”让多少人对林平之这个角色心生怜悯，不得不说，陈晓饰演的林平之是众多版本中最好看的。

《那年花开月正圆》沈星移

沈星移在剧中有两套女装造型，其中一套令人忍俊不禁，另一套却惊艳全场。

剧中，沈星移与周莹打赌输了，他愿赌服输，穿上女装绕着城墙走了一圈，把周莹逗得笑不拢嘴。这套女装近似于媒婆造型，头顶一朵大红花，旁侧留下一条小辫子，光秃秃的额头上戴着抹额，身着绿色半裙，一出场便把周莹逗得仰天大笑。更搞笑的是，在熙熙攘攘的人群里，小厮撒着粉红的花瓣，他挥舞着手帕似要“翩翩起舞”……

陈晓在剧中的另一套女装则是戏曲造型，在周莹误以为沈星移死后，终日恍恍惚惚的周莹错将戏台上的女旦认成了沈星移。这段时空交错、恍若天人永隔的剧情令人泪目。

彼时，戏台上的陈晓一袭粉衣，梳着精致的云鬓，他含情脉脉，轻舞着薄云水袖，轻迈着婀娜的莲步，一颦一笑，分外妖娆。陈晓演绎的十分完美，这惊艳的扮相足以媲美哥哥张国荣的虞姬，也被孙俪戏称：你做男人，太亏了！

《尘封十三载》陆行知

这是陈晓的现代女装，着实令人笑掉大牙。

陆行知和他的战友们为引凶手上钩，男扮女装。不过这样的女装扮相也太过“无法直视”，若是凶手，怕也早被吓跑了。